Donald Trump telah menerima pinjaman senilai lebih dari $280 juta sejak tahun 2010. Sebagian besar dari jumlah ini terkait dengan jumlah yang dia pinjam untuk membangun Trump International Hotel and Tower di Chicago. Proyek pencakar langit ini membutuhkan dana yang sangat besar, dan Organisasi Trump mengajukan permohonan pinjaman jutaan Dolar. Namun, pembangunannya tertunda, dan pada tahun 2008, krisis keuangan tidak memberikan peluang bagi keberhasilan proyek tersebut. Pertama, Trump meminta perpanjangan untuk melunasi pinjaman, tetapi kemudian sepenuhnya menolak untuk membayar utangnya. Anehnya, bank memilih untuk menegosiasikan pembayaran dengan Trump dan membatalkan sekitar $300 juta utang. Dengan demikian, pemberi pinjaman Trump memaafkannya atas nilai sekitar $100 juta pada tahun 2008 dan $180 juta pada tahun 2010. Ini bukan pertama kalinya mantan Presiden AS itu bermanuver untuk membayar hutangnya. Kabarnya, Trump tidak membayar pajak penghasilan federal selama hampir sepuluh tahun. Pada tahun 2016, ketika dia memenangkan kursi kepresidenan, dan pada tahun berikutnya, Trump hanya membayar $750 dalam bentuk pajak penghasilan, mengklaim bahwa dia kehilangan secara signifikan lebih dari yang dia hasilkan.
